Nau portuguesa fabricada num estaleiro do rio Ankola (Índia) em ano indeterminado do século XVI. Era de propriedade privada, já que fora mandada construir, para uso próprio, pelo comerciante Antão Martins. Desconhecem-se as suas características físicas, que deveriam ser, no entanto, muito semelhantes às dos outros navios lusos da sua época. Sabe-se (graças ao relato do boticário Henrique Dias, que nela navegou) que era uma nau «muito forte, navegava muito bem com mar pela popa, mas era pesada para bolina». Foi requisitada pelo vice-rei da Índia D. Pedro de Mascarenhas, para reforçar a frota que fez a viagem ao Reino em 1554. Sabe-se que regressou ao Oriente dois anos mais tarde com D. João de Menezes; e que esteve, de novo, em Lisboa em 1558. Foi em 1560, na sua volta à Ásia, que a nau «São Paulo» se perdeu nas costas da ilha de Samatra, protagonizando com a sua equipagem e passageiros um dos episódios mais dolorosos da nossa história trágico-marítima. Na sua tentativa para dobrar o cabo da Boa Esperança, o navio arribou, por duas vezes, às costas do Brasil, onde aproveitou para reabastecer e tratar dos passageiros doentes. A «São Paulo» acabou por dobrar o promontório descoberto por Bartolomeu Dias em 1487 com um atraso considerável em relação à data inicialmente estabelecida e seguiu um caminho insólito, que a levou a contornar, por fora, a ilha de Madagáscar e a seguir uma derrota para leste, que passou por latitudes compreendidas entre os 37º S e os 40º S. Segundo os estudiosos (inspirados nos textos deixados por Diogo de Couto, pelo padre Manuel Álvares e pelo já referido boticário Henrique Dias), a ideia do piloto da «São Paulo» era dirigir-se para a ilha de Samatra, atravessar o estreito de Sunda e atingir Malaca; onde esperaria pela época mais favorável para navegar, finalmente, para a Índia. Tornado ingovernável por causa de medonho temporal, o navio foi encalhar -a 21 de Janeiro de 1560- num baixio lodoso da costa ocidental de Samatra. Praticamente toda a gente da nau se salvou do naufrágio; mas perderam-se muitas vidas nos ataques sangrentos lançados contra a lusa gente pelos autóctones. Os sobreviventes do massacre conseguiram alcançar, a muito custo, a localidade de Bantam, onde foram socorridos por portugueses que por ali negociavam pimenta. E foi num navio desses compatriotas que os náufragos da nau «São Paulo» (entretanto destruída pela fúria do mar) puderam alcançar Malaca e, mais tarde, a Índia, término da sua aventurosa viagem.
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